稻飞虱防治新标杆——三氟苯嘧啶

三氟苯嘧啶是美国杜邦公司于2011年12月22日提出PCT申请，在中国、欧洲和美国等国家和地区获得专利授权，开发代号DPX-RAB55的新型介离子杀虫剂......

图1 三氟苯嘧啶的化学结构式示意图

合成路线

三氟苯嘧啶的合成路线主要有2条，均以N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺、2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸为关键中间体。

路线1中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基吡啶为起始原料，经与5-醛基嘧啶缩合，硼氢化钠还原制得，步骤繁琐。间三氟甲基碘苯与丙二酸二甲酯经偶联制得2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯，再经水解制得目标中间体2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸。该中间体再通过大离去基团三氯苯酚的引入和脱去制备三氟苯嘧啶（见图2）

图2 合成路径1

路线2中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺和2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制备与路线1中方法相同。区别在于2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯经由取代的丙二酸二钾盐制得水解产物2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸（见图3）

图3 合成路径2

登记情况

2016年7月29日，美国杜邦公司的三氟苯嘧啶将在我国获得首登，包括杜邦开发的94%三氟苯嘧啶原药和10%三氟苯嘧啶悬浮剂，这2种产品毒性很低，都是微毒。2017年8月21日，陕西标正作物科学有限公司的23%溴酰·三氟苯悬浮剂、东莞市瑞德丰生物科技有限公司的11%阿维·三氟苯悬浮剂和深圳诺普信农化股份有限公司的19%氯虫·三氟苯悬浮剂，是国内企业首次登记3种三氟苯嘧啶产品。三氟苯嘧啶于2017年8月31日在中国获准正式登记。截止到2022年9月8日，我国登记的含有效成分三氟苯嘧啶的产品共计6个，其中5个制剂和1个原药，登记的制剂类型大多为悬浮剂，其中只有1个是水分散粒剂。（网址：http://www.chinapesticide.org.cn/hysj/index.jhtml）

应用前景

三氟苯嘧啶属于新型嘧啶类化合物，是一种新型介离子类杀虫剂，作用于昆虫的烟碱乙酞胆碱受体(nAChR)，但作用机理与新烟碱类杀虫剂不同，三氟苯嘧啶是通过竞争性结合 nAChR上的正构位结合，抑制该结合位点。减少昆虫的神经冲动或阻断神经传递，最终影响害虫取食、生殖等生理行为，导致死亡。

三氟苯嘧啶内吸性良好，耐雨水冲刷，较同类产品持效期长，并且能与氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、阿维菌素和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐等进行混配，试验结果表明混配剂高效，对鳞翅目和同翅目害虫防效好，具有高效、安全、环境友好等特点。三氟苯嘧啶能促进水稻生长，具有良好的提质增产效果。该药剂登记作物主要是水稻，叶面喷雾防治水稻飞虱和叶蝉等。

作为第一个商业化的介离子嘧啶酮类杀虫剂，三氟苯嘧啶以其新颖的作用机理和对同翅目害虫的高防效、长持效性，对哺乳动物和有益生物的无影响或低毒性，对水稻等作物安全的突出特点而被高度关注。通过其与不同或相似作用机理的杀虫剂复配，可以扩大杀虫谱，发挥协同防除效果，减缓抗性风险。