
环庚草醚重现江湖,开辟新征程,专治抗性
本文想聊聊巴斯夫登记的拥有全新作用机理的除草剂环庚草醚......
与三氟草嗪不同的是,环庚草醚其实并不是一个新有效成分,而是作为新农药重现江湖。早在1985年英国布赖顿会议上即有报道,但直至2000年,研究人员才真正明晰了它的作用机理,从而为其在应用上的精准定位提供了理论根据。
环庚草醚几易其主。该产品最初由壳牌公司研发,开发代号:SD95481(壳牌)、WL95481(壳牌)。1989年由壳牌公司(现巴斯夫)在中国作为水稻田用除草剂上市,杜邦曾参与该产品的生产和销售,后在壳牌公司农药部与美国氰胺公司兼并&巴斯夫收购美国氰胺公司之后,环庚草醚现由巴斯夫生产和开发,开发代号为BAS 684 H(巴斯夫)。对于仿制企业来说一大利好的消息就是其化合物专利早已过期,如果有兴趣可以提前开启登记布局。
理化性质及毒性
环庚草醚英文通用名为Cinmethylin,商品名Luximax、Luxinum Plus等,化学名称:(1RS,2SR,4SR)-1,4-环氧-p-□-2-基2-甲基苄基醚;CAS登记号:87818-31-3;分子式:C18H26O2;相对分子质量:274.4。其结构式如图1。
图1 环庚草醚的结构式
环庚草醚纯品外观为深琥珀色液体,相对密度1.014(20℃),沸点313℃/760mmHg,蒸气压lO.lmPa(20℃),分配系数KowlogP=3.84(25℃),Henry常数4.40×10-2Pam3mol-1,溶解性:在水中的溶解度为63mg/L(20℃);易溶于许多有机溶剂。稳定性:在不高于145℃的情况下,热力学稳定;在pH 5~9、25℃条件下,水解稳定;在空气存在下,发生光催化分解。闪点:147℃。
毒理学资料:大鼠急性经口LD50>2000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,急性吸入LC50(4h)>5.3mg/L。对兔皮肤有中度刺激性,对兔眼睛有轻度刺激性。对豚鼠未见致敏作用。NOEL数据:大鼠、小鼠(2y)无作用剂量分别为100、30g/kg饲料。鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg,野鸭急性经口LC50(5d)>5620mg/kg。鱼毒LC50(96h,mg/kg):虹鳟鱼6.6,蓝鳃鱼6.4。水虱LC50(48h)7.2mg/L。其他水生生物:招潮蟹LC50>1000mg/L。
作用机理
环庚草醚被国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)归入全新作用机理分类“Group Q”,美国杂草科学协会(WSSA)将其归类为第30组,这是该组中的第一个有效成分。
环庚草醚为酰基载体蛋白(acyl carrier protein;ACP)脂肪酸硫酯酶(fatty acid thioesterase;FAT)选择性抑制剂,通过抑制脂肪酸生物合成,破坏细胞膜,导致杂草死亡。
环庚草醚为选择性内吸传导型除草剂,可被敏感植物幼芽和根吸收,经木质部传导到根和芽的生长点,抑制分生组织的生长使植物死亡。
应用
环庚草醚为苗前除草剂,具有持效作用,对谷物田许多禾本科杂草提供土壤残效防除作用,包括抗性杂草以及难以防除的杂草,如大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、黑麦草(Lolium rigidum)等,并对一些禾本科杂草提供抑制作用;环庚草醚也可用于防除水稻田重要杂草,如稗属杂草(Echinochloa spp.)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、异型莎草(Cyperus difformis)等,移栽后使用,根据栽培方式的不同,用药量为25~100g/hm2,施药时至少保持3cm水层。主要剂型有:乳油、颗粒剂等。为了扩大防治谱,环庚草醚可以与阔叶杂草除草剂桶混使用。
登记信息
目前,环庚草醚原药及制剂产品已先后在澳大利亚、英国等获得了登记。
2019年11月14日,环庚草醚原药在澳大利亚获得全球首个登记;2020年7月1日,环庚草醚的单剂产品Luximax(750g/L环庚草醚 EC)在澳大利亚获准登记,有效期至2025年6月30日。Luximax主要用于小麦田,芽前防除一年生黑麦草(Lolium rigidum)、芒属杂草(Vulpia spp.)、Toad rush等,抑制雀麦草、野燕麦等禾本科杂草。
2022年6月13日,环庚草醚单剂产品Luxinum Plus(714g/L环庚草醚 EC)在英国获批登记,有效期至2026年6月12日。用于冬小麦田。
2018年,巴斯夫向澳大利亚和欧盟同时申请登记环庚草醚,欧盟目前还在进一步登记。
小 结
环庚草醚是拥有独特化学结构和新颖作用机理的苄基醚类除草剂,专注防除抗性禾本科杂草,不仅高效、低毒,而且对环境友好。在农田杂草如今抗性越来越强,新活性成分越来越难研发的背景下,环庚草醚的重现给场除草剂轮用增加了新的选项,强化了现有的杂草综合治理策略,必将在谷物田抗性禾本科杂草防除领域担纲重要角色。
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